Ken Masters
História :
Ken é o único filho de uma família americana rica, a família Masters. Desde jovem, Ken esteve cercado por tremendamente ricos, porém, era muito indisciplinado, e como um moleque mimado, uma criança que não teve atenção o suficiente de seus pais que estavam ocupados demais para atendê-lo. Então Ken começa a fazer o que quer: faltar à escola, ficar com seus amigos, ter um monte de namoradas, comprar coisas fora de controle, entre muitas outras coisas. O pai de Ken sabia que ele não podia fazer nada por ele já que ele não tinha tempo para discipliná-lo, então ele fez o melhor que pôde: decidiu o enviar para o Japão. Ken aceitou, mas seu pai sabia o que estava fazendo: havia um certo homem chamado Gouken que ele sabia que consertaria o seu filho, independente da forma.
Quando Ken alcançou o dojo de Gouken, ele percebeu uma coisa, ele não estava mais em casa. Gouken o colocou sob regras rígidas e Ken sentiu pela primeira vez a mão de ferro de um superior. Ken teve de treinar muito duro e não fazer corpo mole como fez nos Estados Unidos ou ele seria punido por isso. Porém Ken achou um amigo. Um amigo que era diferente de seus amigos dos Estados Unidos. Esse cara era silencioso, não muito fã de palavras, mas muito expressivo e generoso, uma espécie de amigo que todos deveriam ter. Seu nome era Ryu e ele estava no dojo muito antes de Ken chegar, mas Ken logo o alcançou. Porém Ryu tinha algo que o distinguia de Ken, talvez seu espírito de lutar fosse maior, entretanto, as habilidades de Ken e Ryu eram consideradas praticamente iguais.
Street Fighter :
Ken se faz presente no primeiro jogo da série, e possivelmente foi quem dividiu o espaço das semifinais com Ryu, Adon e Sagat. Ken foi quem provavelmente perdeu as semifinais para este último, porém algumas fontes mais recentes afirmam que ele não participou do primeiro Street Fighter, em vez disso, ele participou do "US Martial Arts Championship"(torneio americano de artes marciais, anteriormente vencido por Charlie), onde conheceu a jovem Eliza, que mais tarde se tornaria sua namorada.
Ken retorna deste torneio como campeão, mas retorna a tempo de testemunhar seu mestre Gouken ser morto por Akuma (irmão mais novo de Gouken) durante uma revanche (Gouken e Akuma se enfrentaram quando Ryu e Ken eram crianças e aprendizes de Gouken, estes dois testemunharam tal luta). Ken enfurecido parte para cima de Akuma, que aceita o desafio, mas diferente da forma com a qual lidou com Gouken, Akuma desta vez pega leve com Ken, e apesar de vencê-lo, Akuma não o mata, já que não considera Ken um oponente digno para morrer em suas mãos. Logo após Ryu retorna do Street Fighter e então vê seu mestre caído e sem vida.
Pré-Alpha :
Ryu e Ken seguem rumos diferentes, já que Ryu sai em busca de Akuma. Após algum tempo sem se ver, Ken e Ryu se encontram novamente, mas a mente de Ryu ainda está nublada pela estranha vitória que teve contra Sagat, então Ken tenta mantê-lo focado.
Logo após, Ken e Ryu viajam o mundo conhecendo e enfrentando variados oponentes e fazendo novos amigos e rivais, tais como Guile, Chun-Li, Fei Long, Dhalsim, Vega e muitos outros. É desde então que Ken nutre certa rivalidade com Vega, já que Ken desenvolve por Chun-Li uma amizade que pode sugerir uma possível relação amorosa e Vega se vê deslumbrado pela mesma. Ken e seus a amigos também passam a conhecer M. Bison e assim descobrir sobre seu cartel de drogas e suas atividades criminosas. Assim, Ken e Ryu também reencontram Sagat, agora como o braço direito de M.Bison.
É neste período que Ryu e Ken desenvolvem novas habilidades. Ryu desenvolve um Hadouken de fogo enquanto Ken aprende a executar um Shoryuken com punhos flamejantes.
Street Fighter Alpha Series :
Algum tempo se passa desde então, Ken e Ryu ora lutam lado a lado, ora seguem rumos diferentes, diante de novos desafios e novas possibilidades que o futuro os reserva.
Ken se pergunta onde seu rival Ryu esta e vai em sua busca. Ele finalmente acha Ryu, mas nota que há algo errado. Ryu parece estar com raiva e fúria(possivelmente porque Ryu neste tempo reencontrou Akuma e pensamentos em relação ao Dark Hadou voltaram a atormentá-lo). Enquanto lutam, devido à mente nublada de Ryu, Ken vence. Ken dá a Ryu sua fita vermelha e fala a Ryu que ele percebeu que ele estava distraído e que ele precisa se focar, isto também serviu para que Ryu soubesse que poderia contar com Ken como seu amigo. Ryu agradece pela ajuda e volta para o seu caminho.
Vagando pelo mundo, Ken decide buscar Ryu novamente. Ele se aproxima de Karin que fala sobre sua rivalidade com Sakura o fazendo ver a grandeza de sua rivalidade com Ryu (provavelmente ele descobre com Karin onde Sakura estava). Eventualmente, Ken volta à Tailândia. Ele encontra com a auto-proclamada fã número 1 de Ryu, Sakura, que pede para fazer um "sparing" com ela porque estaria prestes a lutar contra Ryu [conjectura baseada na história in-game]. Depois disso, Sakura e Ken saem para ver Ryu, mas o acham sob lavagem cerebral, sob controle de Bison!
Felizmente, Sagat chega ao mesmo tempo e vê psycho Ryu também e fica enojado com isso. Junto com Sakura, Ken luta contra Bison enquanto Sagat luta contra psycho Ryu. Ken, Sakura e Sagat fazem Ryu sair do transe e então oas quatro vencem Bison, que em desvantagem, deixa o local. Ryu agradece Ken depois disso, dizendo a Ken que essa experiência fez Ryu ganhar um novo nível de percepção e que as artes marciais são mais vastas que ele jamais poderia ter sonhado.
Ken e Ryu continuam sua rivalidade amistosa. Ken continua a treinar, se preparando para a próxima vez que ele poderia lutar com Ryu, dizendo a si mesmo que esses eram os grandes momentos de sua vida.
